Werkloos, stuurloos en met torenhoge schulden deelt Craig een appartement met zijn verloofde, Rachel. Zij heeft een nieuwe baan en een veelbelovende toekomst, maar Craigs dagelijks leven is een uitzichtloze cyclus van sollicitatiegesprekken, slapen en onverstandige leningen, waardoor hij doodsbang is dat hij nooit iets van zijn leven zal maken. Na een toevallige ontmoeting raakt Craig bevriend met Tom, wiens relaxte levenshouding een oplossing lijkt te bieden voor zijn benarde situatie.