59분 2001-01-12 금 대학생 강지훈(박광현)은 입대를 보름 앞두고 걱정이 태산이다. 그의 여자 친구 장희덕(김현수)은 자신의 선배가 군대 간 사이 어렵게 쟁취한 사랑이기 때문이다. 이제 선배는 제대를 하는데 자신은 군대로 들어간다. 미칠 것 같다. 고무신을 한번 거꾸로 신은 경험이 있는 희덕을 어떻게 하면 기다리게 할 수 있을 것인가? 한편, 지훈의 절친한 친구 동만(최상학)과 한수(김영준)는 이미 작전에 돌입한 상태. 인터넷 성인 쇼핑몰에서 지훈의 열정적인 사랑을 위해 콘돔과 스프레이, 헤어젤을 구입한다. 한편, 지훈모는 입대 몇 일을 앞두고 결혼 소동을 번인 지훈이 괜히 걱정된다. 그런데 집에선 포르노 잡지와 콘돔, 스프레이, 젤리를 발견한 지훈모가 기겁을 한다. 지훈과 일당들은 희덕과의 결혼을 심각히 생각해 보겠다는 지훈모의 호출로 도망치듯 홍등가를 나온다. 지훈모와 지훈, 희덕이 함께한 자리. 지훈모의 충격적인 오해에 둘은 황당해 한다. "배 불러오기 전에는 결혼 치러야지." 지훈모의 오해로 시간은 촉박해지고 지훈은 바로 실습작전에 들어간다. 비디오방. 비디오를 보며 감동에 젖어 있는 희덕. 지훈은 졸기까지 한다. 희덕의 분위기를 살피려 일어난 지훈. 감동에 젖어 울고 있는 희덕이 귀엽다. 그런 희덕에게 지훈은 소매를 잡아당겨 대준다. 희덕도 그런 지훈이 좋고... 분위기가 달아올라 드디어 키스를 하려고 하는데.... 쿵쾅거리는 옆방의 야릇한 소리에 분위기는 어색해지고 지훈은 그만 또 실패한다. 하지만 포기할 수 없는 지훈은 한수에게 전화로 도움을 청하고...